最后他坚持下来了，终于在一个饥寒交迫的冬天里，他遇到了他的主人。他的主人是一名普通的骑士，一个落魄的小贵族。因为没有钱买奴隶，于是他雇佣了老杰克，老杰克对他这位骑士主人是真的忠心耿耿。虽然他的主人对他称不上特别好，但是也给了他一些机遇。老杰克成为了一名冒险者，不过他实力也就比一般人高一些，毕竟不会有哪一个主人那么大方给奴隶职业者的修炼方法。而他的主人也才不过是一位普通的骑士。
不过在和他的主人一起冒险的同时，他也时不时得到一些收获。所以在跟着主人的这段时间，他累积了他前面加起来都没有怎么多的财富，最重要的是他的主人嫌他太没用就教了他识字，仅凭这个能力，他到哪里都不会饿死。
在那之后又过了几年，他的主人和几个佣兵去了一趟提瑞斯法林地，然后再也没有出来了。他等了几个月终于意识到主人再也不会出来后，心灰意冷的回到了家乡。他凭借这这些年累积的财富，和冒险者的身份当上了村长直到现在。
而艾伦在听到，他们村长竟然识字，还是冒险者。就打算缠着老杰克，刚开始他和老杰克还不是很熟，可不敢贸然的暴露他的想法。只是依赖他年龄小的优势，企图讨好和接近老杰克。他和其他的小孩不一样，并没有被老杰克凶恶的长相吓到，而其他小孩都因为老杰克长得太过凶悍、丑陋同时又是村里的村长，对他既害怕又敬畏，不由自主远离他。
其实老杰克只是长得不好看，其实他是十分喜欢孩子的。因为老杰克在他大半辈子都在跟着主人冒险，既没有老婆也没有孩子，等回到村里他已经老了，也没有这个心思了。但是他还是十分渴望有一个孩子的，因为村子里的小孩都被他的长相所吓到，弄得他也一些心灰意冷。