19岁那年，王允被推举为郡吏。任职不久，便遇上一件极其复杂棘手的事情：山西晋阳地区有一名叫赵津的小黄门，依仗自己的主子是朝廷当权宦官，便在当地横行霸道，为所欲为。百姓慑于赵津的淫威，敢怒而不敢言。王允真可谓是初生牛犊不怕虎，当他得知这一情况后，气愤地对手下衙吏们说：“王子犯法，与庶民同罪，如此为非作歹，贪赃枉法，格杀勿论!”随即下令逮捕赵津，并立即将他解押东市，斩首示众，以慰民心。晋阳百姓见他们深恶痛绝的祸害已除，个个拍手叫好，他们还纷纷前往王允所在官署，感谢慰问王允，称赞他是为民作主，不畏强暴的好父母官。王允首次经受世事的考验，并赢得众人的称赞和拥护，由衷地感到高兴，更坚定了秉公为官的信心。
后来，由于朝廷*，导致中央和地方买官鬻爵的现象十分严重。特别是地方官僚权钱交易极为普遍。与王允同郡的同乡中有一个名叫路佛的游混无赖，从小娇生惯养，既无学识，也无德行，他仗着家里有钱，向太守王球行贿，要王球给他个官当。财迷心窍的王球是个见钱眼开的昏官，收下路佛的赂贿后，便给了他一个补吏的职位。王允对这种肮脏交易十分忿恨，当众揭露路佛的丑行，并与王球变颜争辩，指责他贪赃枉法，徇私舞弊。王球恼羞成怒，利用手中权力，立即将王允捉拿起来，投入牢中，准备随时杀掉。刺史邓盛很早就听说过王允的事迹，很是钦佩他的才识和性格。当他得知王球要杀掉王允的消息后，立即亲自骑上快马，前往太守衙门，保释王允，并且请他做自己府中的别驾从事。王允很感激邓盛的救命之恩，同时也为邓盛的正义行为所感动，于是一心一意为邓盛效劳，兢兢业业，任劳任怨，邓盛深感满意。在邓盛的提拔和宣扬下，王允的名声越来越大，为他日后步入朝廷做官奠定了基础。
王允为官初露锋芒，不仅赢得了州郡官吏和当地百姓的赞赏和钦佩，而且引起了朝廷的注意。鉴于他的才能和表现，王允不久被朝廷三公同时征召，以司徒高第征为侍御史。从地方州郡迁到中央朝廷，这是王允人生道路的重大转折，也为他实现忠心为国的政治抱负提供了广泛的政治舞台。
中平元年，即王允征为侍御史不久，全国各地便爆发了声势浩大的黄巾军农民起义。为了迅速镇压起义，东汉政府特别选拜王允为豫州刺史，征辟尚爽、孔融等名士担任王允的从事，率领重兵讨伐黄巾军。王允初次领兵打仗，便充分展示了他非同一般的文韬武略。预先，王允广泛征求从事和普通官兵的意见，设计了周密的作战方案；战斗过程中，王允亲自披挂上阵，大显身手，彻底击溃豫州一带的黄巾军。
但不知为何，王允得罪了张让，使得张让对王允心怀忿恨，一心想伺机打击报复王允。第二年，张让终于找到一个借口，将王允逮捕下狱。不久，正好赶上朝廷大赦，王允免罪释放，还复刺史原职。可是，睚眦必报的张让并没就此罢休，没出十天，他又以另一个“莫须有”的罪名将王允治罪，王允再度入狱。
司徒杨赐素知王允的为人和品性，知道张让是有意想置王允于死地，为了替王允开罪，让他免受痛苦和屈辱，杨赐派手下人劝告王允说：“你因事得罪宦官张让，一月之内，两次下狱，很明显他是有意和你过不去。如今你是凶多吉少，性命都难保。为了成就自己的志向，你又何必不先退让一下，忍一忍呢？大丈夫能屈能伸，如果只一味好强，恐怕他不会放过你，请你仔细思量思量吧！”王允手下的从事也对王允的再次入狱深感忧虑，他们想方设法营救王允。
有一名好斗气的下属去狱中探望王允时，痛哭流涕，劝王允向张让认错赔罪，求他网开一面，被王允怒斥拒绝。下属找来一杯酒，气愤地对王允说：“你既然如此保全自己，不如喝下这杯毒酒算了，又何必还在狱中受别人的折磨呢？”可是，出乎下属的意料，王允一把夺过酒杯，厉声说道：“我是堂堂天子的臣民，君王赐罪于我，我应当接受惩罚，按照王法在街头斩首示众，而且天下人都应以我为戒，不再违反法律，维护社会的安定，哪有私自吞喝**，以死逃避法律制裁的道理？你们不用再劝我了，我意已决!”说完，便把酒泼倒在地上，自己走近囚车，又重新被关进监狱。
由于王允一直又没有向张让赔罪认错，张让又进一步渲染他的所谓的罪行情节。不久，王允的案件被提审，王允的手下官员和朋友以及朝中许多官员都十分着急，想制止张让对王允的陷害。大将军何进、太尉袁隗，司徒杨赐联名向皇帝上书，替王允求情，希望皇上能够赦免王允。
他们在奏章中写道：王允严于律己，宽以待人，为官尽忠尽诚，宽宏贤能，具有君子的风范和气节。过去晋悼公和先朝孝文皇帝能明辨是非，赦免大臣的罪行，陛下就不能仿效吗？如此王允受命于朝廷，诛讨逆贼，安抚良民，本应lùn_gōng行赏，加官进爵；难道就因如此微不足道的小事情，就定他死罪吗？陛下如此