八路军第二纵队在皖北与新四军第六支队胜利会师之后，合编为八路军第四纵队，三四四旅改为四纵四旅。新688团、689团、4团分别改为10、11、12团。
1941年1月皖南事变之后，八路军第四纵队改为新四军第四师，三四四旅又改为新四军第十旅。10、11、12团再次改为28、29、30团。
这段时间，张庆林继续担任新688团--10团---28团的1营营长。
黄桥战役后，韩德勤部退守兴化、曹甸一线，构筑坚固工事。对于我军下一步行动，中央于1940年11月10日、11月13日两次致电胡服、陈帅、黄大将等，电示原则为他不进攻，我不乱动，政治上强调团结。
韩德勤破坏谈判，得寸进尺，率所部会同第112师霍守义部，先后攻占了阜宁县西南的凤谷村、益林、东沟等地，继续向东扩张。
11月19日，据各方报告，沙沟、崔垛、临泽已失守。顽敌主力及后方向西北退至曹甸、安丰。有两个连在崔被击散，此敌由高邮出来分散分进合击。
2支队派6团接替刘庄、大冈、秦南仓一带的任务。
同日，黄大将致电朱老总、彭老总、陈指挥并报毛、王：
要求白党当局制止东北军向我进攻：
“否则为自卫计不得不应战，将使流血相见，自相残杀。
其实，此电发出时，5纵2支队已与东北军霍守义部有小规模战斗了。
此前，八路军115师(兼山东军区)召开桃峪会议，将部队统一编成6个教导旅，其中把5纵1支队（原苏鲁豫支队）也编为教导第1旅。
这样，该部队编制就特殊了，他既是八路军115师(山东军区)教导第1旅，又是八路军第5纵队第1支队，仍归华中总指挥部指挥，以后随5纵改编为新四军第3师第7旅。
11月25日，原新四军参谋处长赖珠任华中新四军八路军总指挥部参谋长。
曹甸在江苏宝应县东北，车桥、平桥、朱桥距曹甸仅数十公里，这几个地方都是苏北重镇。曹甸周围是水网地带，内筑有坚固碉堡、暗堡，易守难攻。
其核心工事内驻有韩德勤保2旅一部、89军33师两个团及直属工兵营、特务营、炮兵营等，共约5000多兵力，韩德勤在兴化及其附近之保6旅、独6旅等亦约5000多兵力，随时可以策应曹甸。
经中央同意，华中总指挥部决定在宝应作战，攻占射阳、安丰、曹甸、车桥，以隔断东北军112师霍守义部、韩德勤部之间的联系，打通我军于皖东、苏北之联系，彻底解决苏北问题。
黄大将对消灭曹甸顽军、彻底解决苏北问题，并没有实质上的不同意见，只是在打法上有自己的看法。应强调的是，虽然在打法上有自己的主张，但黄大将、韩参谋长率领八路军第5纵队坚决执行了总指挥部关于曹甸战役的所有作战命令。
11月28日，天气恶劣，下起大雨，那一带河湖很多，道路泥泞难行。这时，粟大将已到达前沿部队，黄大将、韩参谋长也作好战前各项准备，可华中总指挥部却下达了停止攻击的命令。
原来，叶军长、项政委顾虑到曹甸打起来会对皖南部队北移的行动有不利影响，因此于11月29日向中央请示：
“苏北动作如何？如与大局无碍，可否延至我安全北移后。
11月30日，中央等复电叶、项：
“苏北动作不碍大局。”
此次战役，由华中新四军八路军总指挥部陈帅统一指挥，参战各部队有新四军苏北指挥部第1纵队、第2纵队、第3纵队及八路军第5纵队。
战役之初，八路军5纵队第2支队大部在皖东北，第3支队在淮海区，在曹甸地区的作战主力是第1支队3个团，第2支队第4团则由苏家嘴、凤谷村南进，主要在车桥地区对东北军霍守义部进行反狙击作战。
陈帅专门在第1支队进行战前动员，并令韩参谋长亲赴前沿查看敌情。
韩参谋长带参谋及战士数人乘划子在河汊里跑了几十里，见顽军那边防守非常坚固，回去便向陈帅、黄大将报告了情况，并提出几种打法建议。
陈帅、黄大将与韩参谋长、彭支队长商议好久，初步确定了作战部署，亦作了再增调兵力参战的准备。
新四军苏北指挥部第2纵队未接到停止攻击命令，于29日晨6时在马宋庄、北宋庄之线，将顽敌独立旅（原保安5旅改编）1个营击溃，后又将其增援部队1个团击溃。
11月29日夜间，韩参谋长接到华中总指挥部重新下达的攻击命令：
“八路军第5纵队、新四军第1、第2纵队主力以主动的战略攻击中堡、沙沟、安丰、射阳、曹甸、平桥等处之顽军，并控制该地区，打通与皖东联系。”
黄大将、韩参谋长遂部署5纵参战部队，与新四军各部同时向曹甸等地挺进。
12月1日，新四军苏北指挥部第1纵队攻克大垛、唐子镇，缴获人、枪400余。第2纵队进至罗蔡庄、南龙港、南周庄之线，将敌独立旅击溃，晚9时向大潭潜、胡家庄前进，并攻克兰亭。
第1支队协同新四军参战部队轮番进攻，猛打猛冲，与顽军反复争夺，重创韩顽89军所部，进占丁卯、岗楼、王庄、蒋营。
华中新四军八路军总指挥部发电催促各部队迅速前进，逼得韩顽守军将兵力收缩在曹甸、平桥、安丰一线。
第1支队由盐城进击大纵湖以北之顽军，在胡家庄击溃敌33师1个团后，于12月2日攻克射阳，将敌171师的678、6