芝加哥是美国主要文化教育中心之一。大市区内有95所大专院校，建于1891年的芝加哥大学享有国际声誉，该校的东方研究所和博物馆以收藏东方艺术珍品著称；还有伊利诺伊大学、伊利诺伊理工学院、西北大学等著名学府。其他重要文化设施有艺术学院、艺术博物馆、科学和工业博物馆、谢德水族馆、阿德勒天文馆、历史协会等。耸立在城中心的古老水塔，是芝加哥城1871年大火后幸存的历史文物。
芝加哥是（co）美国继纽约和洛杉矶之后的第三大城市，又是重要的金融和文化中心。芝加哥有着世界最著名的城市天际线和摩天大楼群，城市街道以齐整和洁净而闻名。在芝加哥可以品尝到芝香浓郁的“芝加哥风格披萨”（cylepizza），在唐人街（cown）一解对家乡美食的思念之苦，在海军码头（navypie）欣赏波光粼粼的密歇根湖，在千禧公园（pak）对着“大豆子”做鬼脸拍照片，登上西尔斯大厦在透明观景台上欣赏芝加哥的月升日落，于格兰特公园的白金汉喷泉（buckingain）下嬉水游完，更可以穿行于大街小巷之间探访各类博物馆和艺术馆，寻找世界名画《美国式哥特》。
历史：18世纪时，现在的芝加哥地区是伯塔瓦托米（potai）印第安部落的领地。1770年代来到这里的一个海地人是第一个外来的定居者，他娶伯塔瓦托米人为妻，并在这里开设了这一地区第一家货栈。1803年，美国陆军在此建立了迪尔伯恩要塞，后在1812年的迪尔伯恩要塞屠杀中被毁。1816年，伯塔瓦托米和其他附近的印第安部落与美国政府签订圣路易斯协定，让出了土地。1833年8月12日，芝加哥镇成立，当时拥有350名居民。随着定居人口的增加，1837年3月4日这里成为芝加哥市。
在它历史的第一个百年中，芝加哥是当时世界上人口增长最快的城市之一，从19世纪初的空白起点增长到1900年已超过一百万。它是当时世界上人口超过一百万的城市中唯一在一个世纪前还不存在的城市。
1848年沟通密歇根湖和密西西比河的伊利诺伊密歇根运河建成，沟通了两大水道之间的航运。同年，芝加哥的第一条铁路开始修建。自此，芝加哥开始成为连接美国东西部的重要交通枢纽。便捷的水陆运输极大地刺激了工商业的发展。城市的繁荣吸引了众多的外来者到此定居，其中包括大量的农村人口和新外国移民。1870年到1900年间，芝加哥的人口从29.9万猛增到170万。当地的制造业和零售业成为中西部经济的主宰力量，并很大程度的影响美国经济。
1871年芝加哥大火之后，芝加哥得到快速的重建并很快恢复了增长。在重建期间，这里产生了世界上第一栋采用钢构架的摩天大楼，以此开始芝加哥不断创新的城市建筑陆续获得了世界性的声誉。1893年，芝加哥主办了哥伦布纪念世界博览会，获得极大的成功，共吸引到2750万游客前来参观。在此前一年，芝加哥大学也在此创建。
这时期的芝加哥被频繁的劳资冲突和混乱所困扰，其中包括1886年著名的干草市场暴乱。下层居民恶劣生活条件和各种社会问题引发了一些象珍·亚当斯建立的霍尔馆（hullhouse）一类的社会改革实验。芝加哥市也在城区规划和建设了多个大型的城市公园。自1855年起，芝加哥就开始建设美国大城市中第一个完备的污水排放系统。这些举措一定程度上改善了城市的面貌和普通市民的生活条件。
由于人口的快速增长和工商业的发展，作为城市主要水源的密歇根湖的边缘地带在此期间被严重污染。为解决饮水污染问题，市方在密歇根湖里两英里处建设了自来水厂的入水口，并通过水下管道将水引入城市的供水系统。可是这样的努力效果被证明是有限的，由于雨水可能把芝加哥河的污水带到入水口附近。1900年，这一问题终于得到彻底的解决。人们通过建设水位提升设施和闸门，将原本流入密歇根湖的芝加哥河的流向倒转，使其转而向南流入伊利诺伊河。从此，城市的污水不再注入密歇根湖。
1920年代禁酒令时期，芝加哥黑社会势力横行，产生了像艾尔·卡彭这样臭名昭著的黑社会头子。这一期间，也开始有大量居住在南方的黑人迁入芝加哥和其他一些北方城市。1942年12月，世界上首次受控核反应试验在芝加哥大学成功，完成了曼哈顿计划的关键一环。
1955年，前伊利诺伊州参议员理查德·j·戴利当选为芝加哥市长，此后担任此职位长达21年。1950年代起，中上层居民逐渐开始向城市郊区的迁移，导致城市中心很多地段的衰落和贫民化。这一期间，芝加哥曾主办1968年民主党全国大会，期间派警察*场外的反越战示威者备受争议。任内建成了标志性的希尔斯大厦，约翰汉考克中心，麦考密克会展中心和奥黑尔机场。
政府注重提升芝加哥的环境质量，实施了一些复兴衰落街区，改善城市基础设施、沿湖和沿河城市景观的项目。
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