久而久之，蒋介石慢慢觉得，戴笠这种精神着实可嘉，并且他发现戴的情报大都出于第一手资料，比较真实，也就逐渐重视起来。
“二次北伐”时，戴笠自山东潜入敌境后，自济南、保定、天津、北平一线，一路北上，了解张宗昌、孙传芳、张作霖集团的虚实，有闻必报。戴笠原以为此行凶险难测，命运殊难预料。岂知奉系军阀及北洋军阀残余的各级将领大都是老粗，文盲多，没有政治头脑，缺乏常识，轻信谣言，贪图小便宜，讲江湖义气。利用老军阀这些弱点，戴笠跑遍华北各省，如入无人之境，搜集了大量有价值的情报，对二次北伐的胜利起了不小的作用，由此更加受到蒋介石的器重。
戴笠虽然日渐受到蒋介石的器重，但由于自己地位不高等诸方面原因，工作对他来说还是一份苦差。日后戴笠回忆这段时期生活时，曾称自己是“跑单干”，用现在的话讲就是“情报个体户”。
最大的苦恼是人微言轻，辛辛苦苦搜集到情报，却不能及时送到蒋介石手中。以戴笠一个上尉联络参谋或少校副官的身份，不用说难以面见蒋介石，就是蒋的官邸或办公室也进不去。蒋介石身边的侍从参谋、副官，大都是黄埔一、二、三期的老大哥，军职也比戴笠高得多，每见到戴笠这个六期未毕业的不入流青年，官员们颇有些不屑。就是蒋介石身边的仆从之流，如警卫、勤务、司机、厨师、娘姨等，也常给戴笠白眼，远远看到戴笠，第一句话就是“小瘪三又来了”。听到这些话，戴笠虽引为奇耻大辱，但为了打通蒋介石身边的门路，又不得不低声下气去巴结他们。有时蒋的随从们起哄，大敲戴笠的竹杠，戴笠常常被搞到山穷水尽的地步，口袋里连吃晚饭的铜子也不剩。
作为“情报个体户”的戴笠，工作是很辛苦的。起早贪黑，忍饥挨冻。戴笠在南京做特务工作时，每天清早出去，直到半夜三更回家，又得连夜把当天搜集到的情报资料整理出来。戴笠请曾在上海一起流浪的黄埔六期同学徐亮用正楷誊写出来，再自己校阅后定稿，然后草草睡一会儿，天不亮再起床上中山陵园官邸送情报。如果手头宽裕，戴笠便花上一两块大洋租车去官邸，如果囊中空空，则徒步前往。风雪冰霜，天天如此。
这一切，又得从蒋委员长的阶段抗战策略谈起……