高延寿、高惠真请于上曰：“奴既委身大国，不敢不献其诚，欲天子早成大功，奴得与妻子相见。安市人顾惜其家，人自为战，未易猝拔。今奴以高丽十馀万众，望旗沮溃，国人胆破，乌骨城耨萨老耄，不能坚守，移兵临之，朝至夕克。其馀当道小城，必望风奔溃。然后收其资粮，鼓行而前，平壤必不守矣。”
群臣亦言：“张亮兵在沙城，召之信宿可至，乘高丽凶惧，并力拔乌骨城，渡鸭绿水，直取平壤，在此举矣。”上将从之，独长孙无忌以为：“天子亲征，异于诸将，不可乘危徼幸。今建安、新城之虏，众犹十万，若向乌骨，皆蹑吾后，不如先破安市，取建安，然后长驱而进，此万全之策也。”太宗乃止。
七月五日，唐太宗移营安市城东岭，列开长围以攻该城，又遣张亮率所部水军日夜兼程，来到建安城外，以阻止建安军增援安市。杜冰去阻击乌骨城援军。李世绩督诸军攻安市，并让高延寿等投降将士到城下诱降，但城中坚守不为所动。高丽人也许是真的吓破了胆，放弃了主动出击的所有企图，一心一意坚守。自此唐军士兵即使到距离安市城墙很近的地方筑营，高丽军也不敢出击。唐军士兵在城下来去自如，就像在自己的家乡行走一样。
八月，移营安市城东，李遂攻安市，拥延寿等降众营其城下以招之。城中人坚守不动，每见太宗旄麾，必乘城鼓噪以拒焉。太宗甚是恼怒。李奏请道：“臣恳请破城之日，将城中男子尽行诛戮，女子为奴。”虽然太宗没有答应。但是此话被城中人闻说之后，人人皆欲死战。
八月甲辰，候骑获莫离支间谍高竹离，反接诣军门。太宗召见，亲自为其松绑，问道：“你为什么这么瘦弱呢？”高竹离回答说：“我从小路来去埋伏，已经好几天没有吃饭了，所以瘦弱。”太宗命人取来酒食，赐他饮食，并说道：“你为间谍，应该立刻返回去复命。请为我转告莫离支：如果想知道我大军的军情，可以派人只接到我大营询问，我李世民一定会不加以隐瞒的相告，何必派间谍辛辛苦苦的暗地行事呢！”高竹离不敢言它，点头称是。太宗看见他连鞋子都丢了，又派人赐给他靴子，让他回去复命了。高竹离一路屁滚尿流，逃到平壤，对莫离支、盖苏述说事情原委，君臣叹息不已。
唐朝诸军急攻安市十几日，仍然没有进展。这日太宗听城中鸡鸭群叫，猪狗声满街，对李说道：“我军围困安市城已经很长时间了，粮食应该是越来越少，鸡鸭的叫声也该越来越少。今天突然鸡鸭叫声不断，想必是安市人想出城偷袭，杀鸡宰鸭给敢死队吃最后的晚餐。应该严加准备。”李等人齐道：“皇上英明。”当天夜里，高丽数百人缒城而下。太宗闻到信息，亲自来在城下，召唤士兵奋力反击，高丽军见唐军早有准备，丢下几十个尸体后，又退回安市城中。高丽军又进行了一次失败的尝试。从此坚守不出。
因为安市城有精兵固守，特别是安市城里的老百姓害怕被唐军坑杀，则抱定与城共存亡的决心。唐军士卒分番交战，每日六、七次冲锋，冲车石，坏其楼堞，城中立即树立木栅将缺口塞上。李道宗伤足，太宗亲自为之缝针，诸将感激涕零，更是誓死攻城。不过安市城仍然固若金汤。