吴军果然在巷战中进展极不顺利，即便炸开了九江东门的内外两道城门和两道应急千斤闸，刘铭传的铭字营主力直接杀进了城内，吴军将士也无法迅速击溃敌人，杀入城池内部迫使太平军弃城。
具体原因和左宗棠预料分析的完全一模一样，太平军的巷战准备做得太充足了，城内每一条街道上都有几十上百的半地下工事，依靠民房院墙修筑的地上工事更是数不胜数，大大小小的射击孔密密麻麻连房顶上都有，严密封锁了城里的大街小巷，对城中道路地形一无所知的刘铭传军贸然杀入城内，自然遭到了太平军将士的迎头痛击。
如果不是太平军此前对东门重视程度不够，各种各样的巷战工事大半闲置，刘铭传军肯定是在城里立足多难。如果不是左宗棠知人善任，派出了杨文定麾下最精锐的曹炎忠部啃这块硬骨头，换成其他军队，也肯定早就被太平军的密集巷战火力给撵出城去了。
即便如此，刘铭传军在九江城里仍然打得是万分艰难，敌人的巷战火力太过密集，地形又不熟悉，只能是靠着附近的房屋和太平军准备用来堵塞城门的沙包隐蔽藏身，一边不断开枪射击，一边将手雷弹掷入民房，逐房逐院的与太平军争夺城内空间。期间不断遭到太平军明暗工事的冷枪射击，还有城墙上的太平军士卒也不断开枪袭击刘铭传军，吴军将士也因此伤亡相当不小。
攻坚经验欠缺，还是在吴军后队用飞梯向城墙高地发起进攻时，过于紧张的刘铭传才突然想起曹炎忠的战前叮嘱——进城后一定得首先抢占上城坡道，夺占城墙高地！暗骂自己糊涂之余，刘铭传不敢再浪费时间，赶紧派军向邻近的上城坡道发起进攻，然而亡羊补牢的时间稍微晚了一点，经验丰富的太平军早已用火力严密封锁了上城坡道，刘铭传军的第一次进攻被直接杀退。
这时，匆匆从南门赶来增援的太平军林启荣部也已经加入了战场，向吴军阵地发起猛攻，彻底回过神来的太平军东门守军李天开部也已经迅速进入工事就位，太平军的火力为之猛增。刘铭传别无选择，只能是大吼一声，亲自率领本哨人马向上城坡道发起冲锋，不惜代价的抢占城墙高地——只有抢到了这个位置，吴军才有希望在城里站稳脚步。
事实再一次证明了左宗棠的高瞻远瞩，面对着太平军的密集火力，不管换杨文定麾下任何一支军队来，都绝无任何可能抢占坡道攻上城墙。惟有经过严格训练和武器装备领先太平军一个代差的吴军将士有这个希望，不管太平军的火力再猛烈，吴军将士都是前仆后继的冲锋不止，一有机会就马上抛出手雷弹，不惜代价以价格昂贵的苦味酸手雷，硬生生的炸乱了堵住坡道开枪的太平军士兵，炸出上城道路，在付出了数十人的死伤后，终于还是杀上了城墙。
杀上了城墙也改变不了被动局面，城墙上的太平军士卒象发了疯一样的不断左右扑来，城下的林启荣军也吼叫着直接冲向上城坡道，阻止刘铭传的后军上城，同时城上城下的太平军士兵也不断开枪开炮，搬运土石沙包，堵塞城门甬道，拼了老命的阻止吴军的后军进城。曹炎忠派出的第二个营招架不住太平军的猛烈火力和不断投下的火药包，冲不破城门封锁，只能是在太平军火力比较微弱的城门两旁以飞梯上城，和刘铭传军打得是一样的艰难痛苦，空有优势武器却难以发挥。
东门战事直到刘铭传军大部分冲上了城墙，吴军才逐渐稳住局面，靠着击针枪的快射优势和手雷奋力杀溃从两旁涌来的太平军士卒，排起密集横队施展线性战术，把城墙上随后赶来的太平军士卒接连击退，保护住了一定阵地空间，让后军可以踏着飞梯顺利上城，逐步补强城上兵力。然而太平军也凭借着事前准备的充足沙包，迅速封锁了城门甬道，堵住了吴军将士直接进城的道路，逼迫吴军只能是踏梯上城，成功延缓了吴军将士的兵力投入速度，为主力驱逐吴军出城创造了时间和机会。
事情到了这一步，太平军当然是只能全力拼命了，不用林启荣和李天开下令，经验丰富的太平军将士就已经自发的发起冲锋，红着眼睛大吼，“杀！杀！一定要把清妖赶下城去！绝不能让他们在城墙上站稳了！”
击针枪毕竟不是马克沁机枪，射速再快也挡不住太平军将士前仆后继的疯狂冲锋，随着之前被迫大量消耗的手雷逐渐用尽，太平军将士也逐渐能够杀到吴军面前，吴军将士被迫挺起刺刀打白刃战，火力也随之大减，本来就不小的伤亡迅速开始扩大。
这时，萧启江的副手胡中和也已经带着两个营的楚勇和左宗棠的最高指示来到了曹炎忠面前，正在犹豫是否投入预备队的曹炎忠一听大喜，赶紧让胡中和派遣一个营上前助战，携带飞梯冲击城墙。同时果断下令掷弹筒上前，以可以曲射的掷弹筒轰击城墙上的太平军，又命令后营设法向城墙上方输送手雷，尽最大努力为正在苦战的刘铭传分担压力。
左宗棠和曹炎忠都做出最为正确的选择，即便只是装备火绳枪，但是胡中和麾下的楚勇用飞梯向城墙发起冲击时，太平军还是被迫分出了兵力封堵阻拦，同样起到了为刘铭传军分担压力的作用。同时无法迅速大量上城的吴军后队也调整战术，把手雷弹集中交给几个士兵，让他们背着攀爬上城，给手雷已经全部用光的刘铭传军送来近战利器，刘