受限于兵力数量，吴超越只能是选择在南京西城诸门外每门驻扎两个营一千人，建立防御工事和埋设地雷当道拦截太平军的出城道路，以单薄兵力封堵敌人，好在有秦淮河帮忙，既可以帮着挡路，又可以让吴军水师的舢板船队快速机动作战，所以吴军在南京西城的兵力虽单，却也勉强够用，还能在包围敌人的同时腾出手发起攻城，向东城敌人施加压力。
压力最大的是吴军冯三保兵团，南京的东门外没有类似秦淮河和玄武湖之类的天险拦道，地势又十分开阔，很容易被太平军突围得手，再加上冯三保兵团的装备和单兵素质都比较差，所以冯三保只能是采纳自己兵团里的湘军老人的建议，征调大量的百姓民夫，挖掘一道从孝陵卫到秦淮河的大型壕沟补强防御，结果吴超越虽然没有反对冯三保用这个笨办法封锁敌人，吴军却因此耗费了大批的钱粮，加重了后勤的负担。
只负责封锁神策门和太平门的吴军曹炎忠兵团在防御方面压力最轻，然而在分兵攻打位于紫金山上的太平军据点天堡城时，吴军将士却遭到了守垒敌人的顽强抵抗，多次进攻都被太平军打退，连续打了两天都没能拿下天堡城，相反还付出不小的死伤代价。
两天都没能打下天堡城的主要原因有两个，一是天堡城位于紫金山的西峰山顶，吴军后膛炮从山下开炮，苦味酸炮弹打不进敌营，也就掩护不了吴军将士发起进攻。二是天堡城的工事坚固，营墙和炮台全都是本地最坚硬的虎皮石砌成，吴军的掷弹筒和苦味酸手雷都无法破坏，再加上太平军的枪炮火力设置合理，主战武器米尼枪又十分适合打防御战，所以仰攻登高的吴军将士就是想不吃尽苦头都难了。
拿不下天堡城就没办法对得到天堡城火力掩护的地堡城下手，连续攻坚失败后，一向稳重曹炎忠难得来了些脾气，干脆亲自到了第一线指挥督战，可这么做仍然收效不大，吴军的两次进攻仍然还是被太平军击退，死伤数十人却连天堡城的营墙都没能摸到。曹炎忠大怒，除了把率军冲锋的营官骂了一个狗血淋头外，又当场颁布重赏，组织敢死队再次发起进攻，决定以达纳炸药炸开天堡城营墙，打开进兵道路。
让曹炎忠失望的是，他亲自组织的敢死队还是很快就被太平军的枪炮打散，然而就在曹炎忠破口大骂的时候，却又很快惊喜的发现，自军的敢死队虽然溃散却没有放弃进攻，仍然还在借着草木土石的掩护艰难向上攀爬，逐渐逼近敌营，而太平军的枪炮虽然一直在射击不断，却始终打不退吴军敢死队。曹炎忠见了大喜，赶紧又派大队上前以枪炮掩护，宁可多付出一些死伤也要掩护敢死队进攻。
天色微黑的时候，几个敢死队的队员终于还是摸到了天堡城墙下，可是还没等这几个勇士安置炸药引爆，墙上就已经冰雹雨点般的砸下无数石头和灰瓶，又有太平军士兵冒险探出头来对着下方开枪，几个吴军勇士非死即伤，根本无法实施爆破，下方的吴军将士急得直跺脚，可两次冒险上前增援，都被太平军的枪炮打退。
功败垂成的关键时刻，奇迹出现，一个没戴帽子的吴军勇士突然从草丛冲了出来，冲到前方扛起炸药包就往天堡城下冲，太平军士兵赶紧又砸石头又开枪，却始终没能打中那个吴军勇士的要害，那吴军将士成功冲到墙下，把炸药包硬塞进一个射击孔中，拉开引信就往山下滚，结果也是他的运气，射击孔里太平军士兵手忙脚乱间竟然失手滑落，没能把炸药包推出射击孔外，吴军的炸药包直接在太平军的墙下地堡中炸开，顿时把天堡城的营墙炸出了一个大口子。山下吴军齐声欢呼，立即发足冲锋，经过一番艰苦鏖战中，总算是拿下了这座已经挡住吴军三天的太平军营垒。
战后，那名吴军勇士当然被领到了曹炎忠的面前受赏，心花怒放的曹炎忠先是狠狠夸奖了一通这名吴军勇士，亲手把承诺的赏赐颁发给了他，然后又问道：“你还有什么心愿，说！”
“将军，小人有两个儿子，家里穷一直没能让他们读上书。”那操着江西口音的吴军勇士也没客气，说道：“听说我们镇南王在汉口建得有新学堂，读出来的都有大出息，小的想让我的两个儿子……。”
“哈哈哈哈。”曹炎忠大笑着打断了这个吴军勇士的话，拍着他的肩膀说道：“好，有出息，能为你儿子的将来考虑。行，你两个儿子进汉口学校的事包在我身上了，他们在汉口的学费吃住也包在我身上。”
吴军大将曹炎忠一辈子只做了一件让吴超越不高兴的事，就是保举了这个吴军勇士的两个儿子去汉口读书，因为这个吴军勇士是江西奉新人，姓张，后来他的小儿子出人头地后被吴超越知道情况，气得吴超越把碗都摔了因为他的小儿子叫做张勋。
这位张姓吴军勇士虽然已经不幸生下了败类儿子，然而他却实打实的帮助吴军拿下了天堡城，为山下吴军消弭了来自天空上方的隐患。后顾无忧之后，吴军曹炎忠兵团马上着手准备攻打邻近的地堡城，先是把二十门后装膛线炮搬运上山，直接架设在太平军留下的炮台上，居高临下对着地堡城狂轰滥炸，直到把地堡城里的建筑基本化为一片火海，吴军将士才在曹炎忠的亲自指挥下向地堡城发起进攻，并且靠着上下两个方向的强大炮火掩护，只用了大半个白天就胜利攻占了地堡城，基本