对于李密，杨素得出了这样一个结论——此人将来非同寻常。于是当时已经是越国公而且官居一品太尉的杨素对一个极其普通的放牛娃李密表示了亲切的关怀和慰问，不但如此，还把李密请到家里，用对待上等客的标准好吃好喝好招待，并让自己的儿子杨玄感和李密交朋友，好让优等生的光辉引领着自己的儿子不断进步。
要知道，杨玄感也是时常跟着老爹上过战场，见过大世面的人。对于老爹杨素这样看重一个放牛娃，杨素很不以为然。可是杨素却对儿子杨玄感说：“此人的见识和气度，远不是你能比得了的。”看来，还真的是知子莫若父。
经过一段时间的相处，杨玄感对李密加深了了解，并且成为知己之交。
杨素那可是老臣了，在北周时就已经是百战名将了，而且对隋朝的建立和巩固作出了卓越的贡献，尤其是在隋炀帝杨广谋夺太子之位的过程中表现突出。前面已经讲过，在隋文帝杨坚去世前要改变主意时，杨素更是力挽狂澜，下手谋杀了隋文帝杨坚，扶持杨广最终登上了皇帝的宝座。当杨广当了皇帝之后，杨素却开始膨胀，很是自高自大，没有摆正自己的位置。没有对杨广这个皇帝表示出足够的敬畏和爱戴，而是摆出了倚老卖老的姿态，时不时的给杨广弄个小难堪。
杨素是有理由心里膨胀一把的。是啊！要不是老子当年凭着老命怎么怎么样，那里有你小子的今天！
自己的最高权力受到了挑衅，这让杨广非常的不爽，更何况杨广是有着严重的炫耀yù_wàng的人。于是杨广虽说表面上暂时还不能把杨素怎么样，可是总想找个机会除掉他。幸好杨素非常识趣，及时地死掉了，这让杨广反而有了些许的失落，说“假如他没死，我本来是要杀掉他们全家的”——专业用语叫：族诛。
这句不是杨广的心里话，而是他不仅存在于心里而且讲了出来并被史官载入史册的话。这些话就辗转传到了杨素的儿子杨玄感的耳朵里。
虽然老爹杨素的门生故吏遍布朝野，而自己家又是世代高官显贵，可是既然皇帝已经对自己家猜忌了，这些资本反而会成为杀人的动力和借口。杨玄感非常的害怕，他知道杨广是说得出做得出的人，因为在此之前已经有好多被猜忌的人都遭到了杨广的杀害。
与其被杀头，不如起来搏一搏。杨玄感一直在寻找机会，现在机会来了。
杨广要发动对高丽的远征前，很偶尔的一次机会他和杨玄感谈话，大至也就是请谈谈你对远征高丽的看法吧！杨玄感早就想为自己创造一个机会了。他马上站起来，举起拳头信誓旦旦地说：“我们家世代深受皇上的大恩，如果出兵辽东，我愿意带领军队前往。”
大家都可以看出，这句话是相当有水分的，杨玄感根本不想去。但是这样说一来可以麻痹对方，让杨广对自己放松警惕，二来也就是在领导面前装腔作势一番，好取得领导的信任。
杨广同志作为一个喜欢显摆的人，那是非常的自信和自恋，他马上相信了杨玄感的话。表扬杨玄感说：“都说将门里有将，相门里有相，果然不错呀！”从此对他非常的信任，经常让他参加朝政的决议。
杨广同志啊，你是被骗了。也不想想，刚刚还对人说要杀了他们全家，回过头来就给人这样的待遇，你真的以为石头蛋蛋能被捂出小鸡来吗？弱智啊！
杨广要再次远征高丽了，他没有让杨玄感担任远征统帅的重任（次重任因为由杨广本人担任，也没人敢争），却也委派了他一份非常重要的工作，让他在黎阳担任督运粮草的重任。
我的机会来了。杨广啊！我将要拿走你的一切，包括你的性命。天作孽犹可恕，自作孽不可活。你将来的下场都是你自己作孽造成的，怨不得我。
由于杨广开凿大运河，几次南下江都巡幸，又大搞工程建设，全国的老百姓负担极其的沉重，民不聊生。无数的民工死在路上和工作岗位上，老百姓生活在水深火热之中，民怨沸腾。就是在这样的情况下，隋帝杨广不但不爱惜民力，反而要连续发动对高丽的战争。全国各族劳动人民和参加远征的广大指战员已经对杨广是非常不满，很多地方已经发生了民变。
杨玄感看到了胜利的希望，什么叫天怒人怨，什么叫众叛亲离，杨广啊，你知道什么叫得道多助、失道寡助吗？前面有高丽军队死死地拖住你，后面有无数的反政府武装在挖你的墙角，如今我再出兵进攻你，你还能躲得了吗？
他远远地看到了那个万人敬仰的皇帝宝座在向自己亲切地招手，这个位置是你的，快上来坐吧！
是的，我是要坐上去的。杨广先生，你能当皇帝，我为什么不能当皇帝。你一直以来都想要杀我的头，我为什么不能先拿起刀来杀你的头？
王侯将相宁有种乎——难道皇帝是你家种下的不成？
但杨玄感不是傻子，他知道起兵叛乱的危险性和严重性，他在起事之前还是做了好多扎实细致的工作的。在他的身边，集聚着一批和他志向相投的人，比如虎贲郎将王仲伯，汲郡赞治赵怀义等。他时常和这些人讨论起事的具体事宜。杨玄感一面故意逗留漕运，找出一些借口延迟向前方送粮食的时间和数量，一面又设计把远在高丽前线的两个弟弟招回来，一来免遭杀害，二来自己也多了帮手；还有一项就是把在长安的好朋