曹操依言，于是便命夏侯敦引五千骑兵。飞快往江陵去，待夏侯敦正好抵达江陵，周瑜已至，站在城楼上笑道：“江陵已为吾取，叫曹贼亲自来取若何？”
夏侯敦大怒，在城下溺战，只是城上江东军并不迎战，夏侯敦要攻城，众将纷纷劝止道：“将军，我军乃是骑兵，又无攻城器械，远来疲惫，如何能攻城，不若暂避，请主公决断。”
夏侯敦只好引着五千骑兵而去。
此后，孙策截断水路，又取荆南四郡，周瑜对孙策道：“曹军必不愿甘休，若此时南下，江陵难保，不如派一使者前去蜀中。与刘璋结好？”
孙策的军马其实并不多，如今一下子占了半个荆州，急需要消化时间，因此派鲁肃去成都，与刘璋交好。
却说曹操知道江东军占了江陵、荆南，不由苦笑，整个荆州人口最多的便是襄樊，其次是江陵，再其次便是宛城各地，荆南人口最少，但是自己千般算计，不成想竟便宜了孙策，哪里还忍得住这口气，乃召别驾程昱道：“仲德，吾欲南下攻孙策，以解心头之恨，只是怕刘璋出川，你可为使者，前去蜀中结好刘璋吗？”。
曹操亦是个聪明人，心知此时荆州之争尚有一处势力在虎视眈眈，若是孙策结好刘璋，双方相互呼应，曹操南下，也恐后方着火，因此，稳住刘璋才是正道。
程昱乃是东阿人，在黄巾起事时。东阿县县丞王度起而应之，更烧掉县中的仓库。县令逾城逃走，吏民负老携幼向东逃到渠丘山。此时尚在故乡的程昱命人去侦视王度，发现王度等人得空城不能固守，于是出城西五六里外止屯。程昱于是向县中大户薛房等人说：“如今王度等得到城郭也不能屯居，其势可以测知。他不过想趁机虏掠财物，并没有坚甲利兵以盈攻守之志。我们为何不相继回城守之？而且城高郭厚，又多谷米，如今若果还城找寻县令，共同坚守，王度必不能久待下去，那时向他攻击，王度便可破了。”
薛房等以为然。吏民却不肯相从，程昱只得无奈地说：“愚民不可共计大事。”于是密遣数骑在东山上高举旗幡，令薛房等人望见，然后大呼“贼兵已经攻至！”，便下山取城，吏民见势便跟随同去，终于找到县令，一共守城。后来王度等人来攻城，不能攻破。正欲退走。此时程昱率吏民开城门追击，王度败走。东阿由此得全。
程昱自此声名鹊起，兖州刺史刘岱辟召程昱为用，程昱不应命出任。当时刘岱与袁绍、公孙瓒和亲，袁绍令妻子居于刘岱处，公孙瓒亦遣从事范方带兵助刘岱守地。后来袁绍与公孙瓒不和。公孙瓒击破袁绍军，于是遣使向刘岱说要收取袁绍的妻子，令刘岱遣上，并与袁绍绝交。公孙瓒又向范方下令：“若刘岱不遣上袁绍家小，便领兵回来。待我定了袁绍，就攻打刘岱。”刘岱连日不能决议，别驾王彧向刘岱说：“程昱有谋略，能断大事。”
刘岱于是召见程昱问计，程昱说：“如果放弃袁绍这个近援而求于公孙瓒为远助，这等于求人于越地以拯救受溺的儿童一样。而且，公孙瓒亦非袁绍之敌，如今虽稍胜袁绍军队，但最终必为袁绍所擒。如果取其一朝一夕之势而不思虑长远的计划，将军您必败无疑。”…。
刘岱听从其计。于是范方领其兵归去，兵尚未至而公孙瓒已大为袁绍所破。刘岱表奏程昱为骑都尉，程昱却以身疾请辞。
后来刘岱为黄巾所杀。曹操兵临兖州，辟召程昱，程昱一口答应。程昱将行之时，他的乡人十分疑惑，说他：“怎么你前后的行为相背如此？！”程昱却只笑而不应。程昱初至之时，曹操便跟他谈论大事，十分高兴，以程昱为寿张令。曹操征徐州时，令程昱与荀彧留守鄄城。那时张邈等军作叛。迎吕布入兖，四周郡县响应，唯有鄄城、范县、东阿不动。有吕布军的降兵，指陈宫欲带兵取东阿，又使泛嶷取范县，吏民皆十分恐惧。荀彧谓程昱道：“如今兖州作反，唯有此三城得以保全。陈宫等以重兵临城，如果不能同心结力，三城必震动。而您是吏民之望，如今回去向他们游说，一定可以成功！”程昱于是返回东阿，当时泛嶷已在范县，范县县令靳允经程昱鼓励，伏兵刺杀泛嶷。程昱又遣别骑占住仓亭津，陈宫军不能得渡。程昱至东阿时，东阿令枣祗已经率吏民拒城坚守。又有兖州从事薛悌与程昱协谋，终于守住三城，以待曹操。曹操归还，执程昱之手道：“若非程卿之力，吾无所归矣。”
于是表程昱为东平相，屯于范县。
后来曹操与吕布在濮阳交战，数度失利。又有蝗祸，于是双方引兵暂去。袁绍于是使人游说曹操连和。希望曹操能迁居于邺城。当时曹操眼见兖州新失，军粮又将尽，计议之下正想答应袁绍要求。程昱见事，向曹操言道：“窃闻将军想遣居迁邺，与袁绍连和，有这样的事吗？”。曹操说：“是的。”程昱劝谏：“程昱认为将军您只是一时临事而惧，否则又怎会如此不深思熟虑？袁绍据有燕、赵之地，怀并吞天下之心，可是其智不能济其事。将军自以为能在他底下做事吗？将军您有龙虎之威，可以做韩信、彭越他们这样臣服于他人的事吗？如今兖州虽残，尚有三城可守。能战之士。不下万人。以将军之神武，与文若、昱等众，并收城池士兵而加以运用，则霸王之业可以成就了。愿将军能深深考虑一下！”曹操才放弃